Vom Zentrum in Winterberg geht es vorbei am Wahrzeichen der Stadt, der St. Georg Schanze, und vorbei an den zahlreichen Schiliften und Pisten in Richtung Kahler Asten. 

Der Kahler Asten ist mit seinen 842 m der bekannteste Berg am Rothaarsteig. Dies hat er vor allem der Wetterstation und der sensationellen Aussicht zu verdanken. Weil der Gipfel nicht von Wald umhüllt wird, sondern sich eine offene Heidelandschaft ausbreitet, hat man einen 360-Grad-Rundumblick. An klaren Tagen kann man den Brocken (1.141 m) im Harz, den Großen Feldberg (881 m) im Taunus und die Wasserkuppe (950 m) in der Rhön ausmachen. 

Durch die schöne Heidelandschaft geht es vom Gipfel abwärts zur Lennequelle, der mit 823 m höchstgelegenen Quelle in Nordrhein-Westfalen. 

Wieder aufwärts erreicht man den Albrechtsberg im Wittgensteiner Land. Kurz darauf gelang man zum Heidenstock, wo sich der Rothaarsteig teilt. Der Hauptweg führt über den Kamm weiter nach Kühhude. 
Möchte man nach Schanze als Tagesziel gelangen, folgt man der Talvariante des Rothaarsteiges, wo das steile Hartmecke Tal noch einmal einen Halt wert ist. 

Weitere Etappe
Etappe 4: Von Schanze bis zum Rhein-Weser-Turm

Von Norden: A7 Hamburg-Hannover - A2 Bielefeld - A33 Paderborn - Abfahrt Wünnenberg, Richtung Brilon und weiter über Olsberg nach Winterberg.

Von Süden: A5 Frankfurt-Giessen - Abfahrt Marburg, Richtung Allendorf, weiter nach Winterberg.

Von Westen: A44 Dortmund-Kassel - Abfahrt Kreuz Werl, Richtung A46 Arnsberg, weiter nach Meschede, Bestwig, Olsberg bis Winterberg.

Von Osten: A44 Kassel-Dortmund - Abfahrt Zierenberg, Richtung B251 Korbach, weiter nach Medebach und Winterberg.