Langsam kommen wir dem Allgäuer Bergen näher.
Von Landgasthof Rosengarten geht der Weg direkt in die Wiesen und Felder. An einen Moos (Moor) vorbei und es langsam bergan. Im Wald stoßen wir wieder auf den HW 5. Die Wegführung wird uns bis Leutkirch und darüber hinaus begleiten. Wir genießen die morgendliche Kühle des Tages: In Geroldshofen kommen wir an einer kleine Käserei vorbei. Leider noch geschlossen. Es geht auf die letzten Anhöhen von Oberschwaben.

Durch das Tal der Eschach kommen wir in die kleine Stadt Leutkirch, Eine kurze Rast und schon sind wir wieder auf dem Weg.

Auf der letzten Anhöhe ist der Wechsel der Landschaft von Agrarwirtschaft zur Milchwirtschaft sofort zu erkennen. Die Getreidefelder sind von den Grasflächen verdrängt worden. Das hügelige Land vom südlichen Oberschwaben im Übergang zum Allgäu wirkt immer aufgeräumt. Das Panoarma der Alpen kommt immer Näher.

Ab Bad Wurzach führt der Weg bergauf in östlicher Richtung, am Schützenhaus vorbei zum Waldrand. Am Waldrand geht der Weg nach rechts, dann an der Waldecke nach links in den Wald um bei Wengenreute den Wald wieder zu verlassen. Weiter führt der Weg über Zinglersmühle und Gospoldshofen nach Starkenhofen. Ab Starkenhofen führt der Weg durch den Wald, in der Nähe von Schloss Zeil vorbei nach Herbrazhofen, bevor der HW5 die A96 überquert. In Leutkirch im Allgäu geht es weiter nach Süden zunächst entlang der K7906, dann asphaltierte Wege nach Herlazhofen. Ab Herlazhofen geht der Weg weiter über Viehweide, einem kleinen Gehöft, dann durch den Wald, bis zum Haldensee. Ab dem Haldensee führt der Weg weiter nach Beuren, und ab dort parallel zur L320 bis zum Waldrand. Am Waldrand fahren Radfahrer geradeaus auf der L320 in den Wald und dann erste rechts, während Wanderer am Waldrand nach rechts gehen. Sobald der Asphaltweg den Waldrand verlässt, führt ein unbefestigter Wiesenweg weiter bis der Weg in den Wald hinein führt. Hinweis: Der Wanderweg führt nicht durch den Aussiedlerhof. Im Wald führt der Weg an der Schwedenschanze vorbei, wo Radfahrer und Wanderer wieder aufeinander treffen, weiter durch den Wald bis Rimpach. Hier führt der Weg nach links zum Etappenziel Landgasthof Goldenes Kreuz Frieshofen.